高雄中學畢業的校友旅居台北的，早在日治時期就有一「木曜會」的集會，在每個月的第一個周四晚上餐敘。
光復後木曜會由名醫徐外科的徐傍興院長接任會長，第二任會長為萬家香董事長吳文華校友，第三任為郭成耀校友，1988-2006年由洪登科校友接任，長達19年。
2005年旅北校友會決定出版「百年樹人」專集，恭賀主持校務長達二十四年的王家驥校長的百齡嵩壽。編輯期間，大部分參與執行的校友們，有感於旅北校友會一直未有完整之組織，會務推廣不易，乃向台北市政府申請「高雄中學旅北校友會」。
2006年1月8日召開新年度會員大會，旅北校友會會長洪登科校友交接與籌備會主委方振淵校友。
2006年2月9日召開春節聯歡晚會。
2006年5月10日在國賓飯店召開發起人暨第一次籌備會議，如會議紀錄。
2006年7月5日在籌備會主委方振淵校友的辦公室召開第二次籌備會。
2006年8月17日在御和園舉行台北市高雄中學校友會成立大會，由方振淵榮任第一屆會長。
註:
依照人團法，全國性組織向內政部申請。高雄中學校友會早已在高雄成立，所以高雄中學旅北校友會一直未能正式申請。直到台北市政府接受旅北雄中校友會的申請，惟必須冠以「台北市高雄中學校友會」之名。對內可自稱旅北雄中校友會。